SKKN Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo Hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông

Nội dung text: SKKN Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo Hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông

1. Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hay Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm MỤC LỤC MỤC LỤC 1 A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI 2 B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI 3 I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC 3 II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN 3 II.1. Khái niệm 3 II.2. Các loại đồng phân cấu tạo 3 II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo 3 II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I 7 III. ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG 9 III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan 9 III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin 10 III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit và axit cacboxylic 10 III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton 11 III.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin 13 III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este 13 IV. MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN 14 C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 17 GV : Trương Ngọc Thạch Trang 1
2. Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hay Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI Hóa học là môn khoa học thực nghiệm, nên trong quá trình học tập thường đi kèm với các thí nghiệm và hiện tượng. Ngoài ra sử dụng toán trong hóa học ngày càng được chú trọng nhiều hơn phù hợp với sự đổi mới của giáo dục nhất là trong hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay. Tuy nhiên trong quá trình học tập ngoài việc tiếp thu kiến thức và phương pháp của thầy giáo thì đòi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến thức, suy luận và vận dụng một cách linh hoạt vào trong mỗi bài học, trong đó có viết đồng phân của hợp chất hữu cơ. Từ thực tế giảng dạy ở trường THPT Trị An tôi nhận thấy rằng đa phần học sinh viết đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ không tốt, thường thừa hoặc thiếu trong khi đối với yêu cầu thi trắc nghiệm hiện nay đòi hỏi học sinh phải viết được không những đúng mà phải đủ số đồng phân. Mặt khác, sự phân bố thời gian của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo trong các tiết dạy các hợp chất hóa học hữu cơ có đồng phân thường ít thời gian vì ngĩ rằng ở những bài trước các em đã viết rồi nên bài sau tương tự. Tuy nhiên, thực tế khác như vậy, tác giả nhận thấy học sinh vẫn gặp nhiều khó khăn, nguyên nhân là do các em không hệ thống được sự giống nhau trong nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ nên giáo viên thường mất nhiều thời gian dành cho phần viết đồng phân nên thường thiếu thời gian. Ngược lại, nếu không dành nhiều thời gian cho học sinh viết đồng phân thì các em lại không làm được. Chính từ thực trạng đó, tôi xin trình bày sáng kiến kinh nghiệm : “Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông” để giúp học sinh hệ thống được nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất khác nhau thực chất cũng có cùng nguyên tắc, giống như một “sợi dây liên lạc” từ bài này sang bài khác giúp cho học sinh cảm thấy viết đồng phân là một mảng lí thuyết không khó và có nhiều hứng thú, từ đó nâng cao được chất lượng giảng dạy môn Hóa Học ở trường THPT. GV : Trương Ngọc Thạch Trang 2
3. Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hay Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC I.1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học . Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra chất mới. I.2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon. I.3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất, số lượng các nguyên tử ) và cấu tạo hóa học ( thứ tự liên kết các nguyên tử). II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN II.1. Khái niệm Đồng phân là những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử. Như vậy, theo nội dung thứ nhất (mục B.I.1) của thuyết cấu tạo hóa học, nguyên nhân xuất hiện đồng phân cấu tạo trong hóa học hữu cơ là do sự thay đổi về trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử. II.2. Các loại đồng phân cấu tạo a) Đồng phân mạch cacbon b) Đồng phân vị trí liên kết bội c) Đồng phân vị trí nhóm chức d) Đồng phân loại nhóm chức II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo ❖ Bước 1: Viết các dạng mạch cacbon có thể có Các dạng mạch cacbon ở đây có thể là mạch hở hoặc mạch vòng (tùy thuộc vào cấu tạo của các hợp chất có thể có). Trong đề tài này tác giả chỉ trình bày các đồng phân mạch hở của các hợp chất hữu cơ trong chương trình THPT (dạng không no, mạch vòng nguyên tắc cũng tương tự tuy nhiên thường chỉ gặp với học sinh giỏi nên tác giả không trình bày trong đề tài này) Khi giảng dạy, giáo viên cần phải làm cho học sinh nắm rõ được ở phần này, vì đây là phần quan trọng nhất, cho dù viết đồng phân của loại hợp chất hữu GV : Trương Ngọc Thạch Trang 3
4. Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hay Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm cơ nào (trừ đồng phân este nguyên tắc có thay đổi chút ít) còn thường thì các loại khác đều tương tự nhau nên nếu làm chắc ở một phần thì những phần khác tương tự, nhưng làm sai thì học sinh vẫn cứ sai hoài và khó khắc phục. Bên cạnh đó, ở mỗi mạch cabon cần rèn luyện cho học sinh kĩ năng xác định yếu tố đối xứng để nhìn ra được những C nào giống nhau (nếu có nhiều C giống nhau thì chỉ những C giống nhau đó chỉ tính là 1 trường hợp) ➢ Thí dụ 1: Hợp chất hữu cơ có 3C Hợp chất có 3C có 1 mạch cacbon (mạch hở): C1 – C2 – C3 Phải chỉ rõ cho học sinh C 1 và C3 giống nhau nên mạch 3C “coi như” chỉ còn 2C ➢ Thí dụ 2 : Hợp chất hữu cơ có 4C Hợp chất có 4C có 2 mạch cacbon (mạch hở) C1 C2 C3 C4 : C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau 4C ‘coi như’ 2C C1 C2 C3 : C1, C3 và C4 giống nhau C4 4C ‘coi như’ 2C ➢ Thí dụ 3 : Hợp chất hữu cơ có 5C Hợp chất có 5C có 3 mạch cacbon (mạch hở) C C C C : C và C giống nhau, C và C giống nhau 1 2 3 4 C5 1 5 2 4 5C ‘coi như’ 3C C 1 C 2 C 3 C 4 : C1 và C5 giống nhau 5C ‘coi như’ 4C C5 C4 : C , C , C và C giống nhau C1 C2 C3 1 3 4 5 5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị) C5 ➢ Thí dụ 4 : Hợp chất hữu cơ có 6C Hợp chất có 6C có 5 mạch cacbon (mạch hở) GV : Trương Ngọc Thạch Trang 4
5. Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hay Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm C và C ; C và C ; C và C giống nhau C1 C2 C3 C4 C 1 6 2 5 3 4 5 C6 6C ‘coi như’ 3C C C C C 1 2 3 4 C5 C1 và C6 giống nhau C 6 6C ‘coi như’ 5C C C C C 1 2 3 4 C 5 C1 và C5 ; C2 và C4 giống nhau 6C ‘coi như’ 4C C6 C C C C 1 2 3 4 C1, C4, C5 và C6 ; C2 và C3 giống nhau 6C ‘coi như’ 2C C 5 C6 C4 C1 C2 C3 C1, C3, C4, C5 giống nhau C5 Các hợp chất từ 7C trở lên nguyên tắc làm cũng tương tự. Tuy nhiên trong chương trình THPT không bao giờ yêu cầu học sinh viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ dạng mạch hở từ 7C trở lên nên tôi không trình bày trong đề tài này. ❖ Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển liên kết bội (nếu có) đến các vị trí khác nhau ta thu được đồng phân vị trí liên kết bội Chú ý : Nếu C giống nhau thì liên kết cũng giống nhau Thí dụ 1 : Hợp chất 3C có 1 liên kết  C-C : có 1 mạch cacbon C1 – C2 – C3 ; vì C1 và C3 giống nhau Ở bước này, phải nhận định được mạch cacbon trong cấu tạo có liên kết  hay không (dựa vào độ bất bão hòa). Tuy nhiên nên nhớ độ bất bão hòa khi tính ra số  của toàn phân tử (bao gồm liên kết  C-C và liên kết  trong nhóm chức). Ta chỉ quan tâm đến  C-C mà thôi GV : Trương Ngọc Thạch Trang 5
6. Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hay Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm Công thức xác định độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ Cx H yOz Nt X v ( X là các halogen x,y,z,t,v nguyên dương). 2n 2 (y v) t a ( a là độ bất bão hòa) 2 Thí dụ 2 : Hợp chất (X) có CTPT C4H10 2.4 2 10 a 0 hợp chất no, mạch hở, không có liên kết  không 2 có đồng phân vị trí liên kết bội Thí dụ 3 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C3H6 2.3 2 6 a 1 có 1 liên kết 2 C (1)C (2C) 3C có 1 mạch cacbon : 1 2 3 . Vì C1 và C3 giống nhau nên liên kết (1) giống liên kết (2) chỉ còn 1 vị trí đặt liên kết không có đồng phân vị trí liên kết bội Thí dụ 2 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C4H8 2.4 2 8 a 1 2 Hợp chất hữu cơ này có 4C có 2 mạch cacbon (mạch hở)  C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau 3 liên kết C1 C2 C3 C4 coi như còn 2 liên kết còn 2 vị trí đặt liên kết  C C C C C C C C  C1 C 2 C 3 C1, C3 và C4 giống nhau 3 liên kết coi như còn 1 liên kết còn 1 vị trí đặt liên kết  C4 C C C C GV : Trương Ngọc Thạch Trang 6
7. Huongdanvn.com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghiệm hay Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm ❖ Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển nhóm chức (nếu có) đến các nguyên tử cacbon khác nhau ta thu được đồng phân vị trí nhóm chức. Bước này có 2 trường hợp : ➢ Trường hợp 1 : Nếu nhóm chức đặt vào nguyên tử C (thí dụ : nhóm –OH, nhóm – CHO, nhóm – COOH, ) thì mỗi C khác nhau tương ứng với một vị trí gắn nhóm chức Thí dụ : Mạch C 1 C 2 C 3 C 4 có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1 giống C4, C2 giống C3 Mạch C 1 C 2 C 3 có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1, C3 và C4 giống nhau C4 ➢ Trường hợp 2 : Nếu nhóm chức không đặt vào C mà coi như ‘chèn vào’ liên kết C – C thì qui tắc xét giống như xét đặt liên kết  vào liên kết C – C Thí dụ : Viết đồng phân ete ứng với mạch C –C – C – C ta coi như –O – chèn vào liên kết C – C mạch có 3 liên kết nhưng “coi như” có 2 liên kết có 2 vị trí để chèn mạch này có 2 đồng phân O C –C – C – C 2 đồng phân : C – C – O – C – C và C – C – C – O – C ❖ Bước 4 : Viết đồng phân loại nhóm chức (Thực tế loại đồng phân này chính là tổng hợp các loại đồng phân cấu tạo của các loại hợp chất hữu cơ có các nhóm chức khác nhau) Thí dụ : hợp chất hữu cơ có CTTQ : C nH2n +2O có thể là ancol và ete. Như vậy số lượng các đồng phân chính là tổng hợp số đồng phân ancol và đồng phân ete. II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I II.4.1. Khái niệm : Gốc hiđrocacbon : Khi lấy đi 1 hay nhiều hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng ta thu được gốc hiđrocacbon Hóa trị của gốc hiđrocacbon : được tính bằng số hiđro mất đi từ phân tử hiđrocacbon tương ứng GV : Trương Ngọc Thạch Trang 7