Sáng kiến kinh nghiệm Giải quyết vấn đề đồng phân trong hóa hữu cơ

Nội dung text: Sáng kiến kinh nghiệm Giải quyết vấn đề đồng phân trong hóa hữu cơ

1. Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh PHẦN I: MỞ ĐẦU I. Lý Do Chọn Đề Tài: “Đồng Phân” là vấn đề khĩ, rộng và suyên suốt chương trình hĩa hữu cơvì nĩ liên quan đến “cấu tạo hĩa học”, “tính chất của chất”, “sự biến đổi chất này thành chất khác” là những vấn đề then chốt của bộ mơn hĩa học. Vấn đề đồng phân luơn được quan tâm nhiều ở chương trình học, đề kiểm tra, đề thi tuyển sinh Đại học-Cao đẳng trong các năm qua. Mâu thuẫn giửa bài làm của học sinh với đáp án của đề thi. Sự lúng túng của học sinh khơng biết mình xác định đúng, đủ số lượng các chất hay chưa, làm thế nào để xác định đúng, đủ các chất đĩ một cách nhanh chĩng. Để đáp ứng yêu cầu chạy đua thời gian với hình thức thi trắc nghiệm hiện nay, với nhưng trăn trở của học sinh nhưđã nêu, cùng với sự yêu mến nghề nghiệp tơi xin được đĩng gĩp một phần nhỏ kinh nghiệm của mình để gĩp phần giải quyết các tồn tại nhưđã trình bày, đồng thời để hạn chế tối đa nhưng sai lầm về kiến thức khi giảng dạy bộ mơn hĩa học của mình. Tơi đã chon đề tài: “Giải Quyết Vấn Đề Đồng Phân Trong Hĩa Hữu Cơ” II. Phạm Vi Dề Tài: Chỉ nghiên cứu các vấn đề đồng ở bộ mơn hĩa hữu cơcủa chương trình THPT. Đối tượng là các vấn đề đồng phân dễbị thiếu sĩt, nhầm lẩn, gây khĩ khăn đối với học sinh lớp 11, lớp 12, học sinh luyện thi đại học. III. Định Nghĩa Một Số Từ Viết Tắc Trong Đề Tài: - NTL : Nguyên tố lạ ! (là nguyên tố khác C và H ) - CTPT : Cơng thức phân tử. - CTCT : Cơng thức cấu tạo. - đp : Đồng phân. - mp : Mặt phẳng. - # hay : Khác. - hchc: Hợp chất hữ cơ - h/s Học sinh. - lk: Liên kết. - TH: Trường hợp. www.nitropdf.com Nitro PDF Trial Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 1
2. Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh PHẦN II: NỘI DUNG I. CơSở Lý Thuyết Liên Quan Đến Vấn Đề Đồng Phân: I.1. Khái niệm “Đồng Đẳng” và ý nghĩa: I.1.a. Khái niệm chất đồng đẳng “Đồng đẳng” là những chất cĩ thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhĩm CH2 (nhĩm metilen) nhưng cĩ tính chất hĩa học tương tự nhau. Các chất đồng đẳng hợp thành một dãy gọi là dãy đồng đẳng của các chất đĩ. Lưu ý: Các chất cùng một dãy đồng đẳng thì phải tương tự về cấu tạo hĩa học và tính chất hĩa học. Phân tử khối các chất đồng đẳng liên tiếp nhau lập thành một cấp số cộng với cơng sai d = 14. Ví dụ: Các chất CH3OH, CH3CH2OH CH3(CH2)xOH (x 0) đều thuộc một dãy đồng đẳng. I.1.b. Ý nghĩa đồng đẳng: ▬ Nếu biết được 1 chất cụ thể trong dãy đồng đẳng thì ta sẽ tìm được cơng thức chung cho dãy đồng đẳng của chúng. Ví dụ1: Tìm cơng thức chung cho dãy đồng đẳng của ancol metylic cĩ cơng thức CH3OH Gợi ý: Ta cĩ: CH3OH => các chất đồng đẳng cĩ dạng CH3(CH2)xOH hay C1+xH3+2xOH Đặt n = 1+x thì => CnH2n+1OH vì x 0 => n 1. Vậy CnH2n+1OH , n 1 là cơng thức chung cho dãy đồng đẳng của ancol metylic. ▬ Những chất trong cùng một dãy đồng đẳng cĩ tính chất tương tự nhau, do đĩ bài tốn hỗn hợp các chất đồng đẳng được giải quyết bởi cơng thức chung. Ví dụ2: Cho 13,4 (g) hỗn hợp hai ancol X, Y cùng một dãy đồng đẳng phản ứng hết với Na thu được 2,24 lít H2 (đktc). Hai ancol X, Y là A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH C. CH3OH và C3H7OH D. C2H5OH và C4H9OH Gợi ý: (đề khĩ là khơng cho biết thơng tin về 2 ancol, nhưng thơng tin đĩ lộ ra ở đáp án) Nhìn đáp án ta đặt cơng thức chung cho X, Y là C H OH hay ROH , a mol n 2n 1 Bảo tồn nguyên tố hidro linh động ta cĩ: a.1 = nH2.2 = 0,2 mol mhh 13,4 => M = = 67 => Đáp án đúng phải cĩ ancol cĩ M > 67 (C5) => chọn D nhh 0,2 32 46 60 74 88 ( Để ý: Đã thuộc phân tử khối: www.nitropdf.com CnH2n+1OH , n > 1 ) CH4O C2 C3 C4 C5 I.2. Khái niệm Nitrochất đồng phâ nPDF Trial “Đồng phân” là những chất khác nhau nhưng cĩ cùng cơng thức phân tử. Lưu ý: Những chất là đồng phân của nhau tuy cĩ cùng cơng thức phân tử nhưng cĩ cấu tạo hĩa học khác nhau. I.3. Phân loại đồng phân (khơng xét đồng phân quang học, đồng phân cấu dạng) đp mạch C ( do mạch C thay đổi: (không nhánh, có nhánh, mạch vòng) đp cấu tạo đpnhóm chức ( do sự thay đổi về bản chất nhóm chức) khác CTCT đp vị trí (do sự thay đôi vị trí nhóm chức, vị trí (số lượng) liên kết pi trên mạch C) Đồng Phân (cùng CTPT) đp cis- (các nhón thế lớn nằm cùng phía đối với mp liên kết pi) đp lập thể đphình học A B A # a Không xét C = C B # b Cùng CTCT ? a b khác Cấu trúc không gian đp trans-(các nhón thế lớn nằm khác phía đối với mp liên kết pi) A b A # a C = C a B B # b Lưu ý: Điều kiện để cĩ đồng phân hình học: Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 2
3. Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh + Phải cĩ liên kết đơi giửa hai nguyên tử C ( C = C ) + Mỗi nguyên tử C mang liên kết đơi phải liên kết với hai nhĩm thế khác nhau Ví dụ: Ở sơđồ trên để cĩ đồng phân hình học thì A a và B b I.4. Khái niệm hĩa trị của nhĩm chức Nhĩm chức hĩa trị một ( hai, ba ) là nhĩm chức cĩ khả năng tạo được một (hai, ba) liên kết cộng hĩa trị với nguyên tử hay nhĩm nguyên tử khác. ▬ Nhĩm chức hĩa trị một gồm: -Cl; -OH; -CH=O; -COOH ; -NH2 ; -C CH ; RCOO- ▬ Nhĩm chức hĩa trị hai gồm: -O- ; -CO- ; -NH- ▬ Nhĩm chức hĩa trị ba gồm: N (amin bậc ba) l I.5. Độ bất bảo hịa (tổng số liên kết trong một phân tử chất hữu cơ) kí hiệu: a I.5.a. Cách thành lập cơng thức tính a trong chất hữu cơ (A) CxHyOzNtClv Theo “thuyết cấu tạo hĩa học” ta rút ra một số nhận xét sau: + Số electron hĩa trị của nguyên tử C, N, O, H, halogen lần lượt là 4, 3, 2, 1, 1 (Để ý : trên N vẫn cịn 1 cặp e hĩa trị chưa liên kết) => số e hĩa trị = 4x+ y+ 2z+ 3t +1v + Mỗi liên kết cộng hĩa trị (liên kết , ) được thực hiện bằng 2 electron hĩa trị + Số liên kết  giửa các nguyên tử trong phân tử = số nguyên tử - 1 => số e hĩa trị tạo liên kết  (trong A) =(x+y+z+t+v – 1).2 + Gọi a là tổng số liên kết trong phân tử => số e hĩa trị tạo liên kết = 2.a Vì: số e hĩa trị ban đâu = số e hĩa trị tạo liên kết  + số e hĩa trịtạo liên kết nên ta cĩ: 4x+y+2z+3t+v=(x+y+z+t+v – 1).2 + 2.a (2x 2) t ( y v) Hay: a = () 2 Vậy là biểu thức tính số liên kết trong phân tử CxHyOzNtClv , với N cĩ hĩa trị 3 Nếu N sử dụng 5 e hĩa trị thì N phải ở dạng hợp chất ion (NH 4 ,R-NH 3 , NO 3 ) thì ( 2 x 2 ) (t 2) ( y v) số liên kết trong hợp chất ion = a + 1 hay a (chất ion) = 2 Để ý: Một liên kết tương ứng với một vịng no (sự khép vịng cũng cần 2 e hĩa trị) Vậy cĩ thể xem a = số liên kết + số vịng no. I.5.b. Ý nghĩa của a (tổng số liên kết ) ▬ Biết a , ta cĩ thể suy đĩn được cấu tạo hĩa học của hợp chất hữu cơ(liên kết đơn, liên kết đơi , liên kết ba, mạch hở , mạch vịng, vịng thơm ) Ví dụ1: C3H6 (a =1) => C3H6 cĩ 1 hay 1 vịng no. Vậy C3H6 cĩ 2 đồng phân cấu tạo là propen và xiclo propan www.nitropdf.com Ở đây học sinh dểquên trường hợp mạch vịng ! ▬ Biết a , ta cĩ tNitrohể viết đúng , đ ủ PDFsố lượng các đ ồnTrialg phân cấu tạo, ví dụ nếu a =0 phântử A: no ( chỉ có liên kết đơn) có 1liên kết pi (C=C,C=O ) nếua =1 phân tử A: có 1vòng no.(xiclo) (2x +2) +t - (y+v) a= có 1 lkba(C C, C N) 2 Tổngsố lk pi + Số vòngno có 2 lk đôi (C=C=C, C=C- C=O ) nếu a =2 phân tử A: có 1 lk đôi +1 vòng no( , C =C ) có 2 vòng no( , , ) ▬ Biết a , biết số nguyên tố lạta cĩ thể suy đĩn loại nhĩm chức trong chất A 2x 2 y Ví dụ2: Xét chất A mạch hở: CxHyOz , a= , nguyên tố lạ ở đây là nguyên tố oxi 2 => y = 2x+2- 2a, nếu đặt x = n thì A là CnH2n+2-2aOz. Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 3
4. Trường THPT Số 2 Đức Phổ Giáo Viên: Nguyễn Chí Thanh  Nếu a = 0, z = 1 (0 + 1 oxi) => A (CnH2n+2O) cĩ 2 trường hợp là: (1) Ancol no, đơn chức, mạch hở (số C 1) ví dụ: CH3-OH (2) Ete no, đơn chức, mạch hở (số C 2) ví dụ: CH3-O-CH3 Ví dụ3: C4H10O (0 +1oxi) cĩ 7 đồng phân cấu tạo mạch hở: 4 ancol và 3 ete. C - C - C - C C C C C - OH -O - C - C - C C C C C C "N hóm chư ùc hóa trị II " Ở đây học sinh thường quên 3 đồng phân ete !  Nếu a = 1, z = 1 (1 + 1 oxi) => A (CnH2nO) cĩ 4 trường hợp là: (1) Anđehit no, đơn chức, mạch hở (số C 1) ví dụ: HCH=O (2) Xeton no, đơn chức, mạch hở (số C 3) ví dụ: CH3-CO-CH3 (3) Ancol khơng no (1 ), đơn chức, mạch hở (số C 3) ví dụ: HO-CH2-CH=CH2 (4) Ete khơng no (1 ), đơn chức, mạch hở (số C 3) ví dụ: CH3-O-CH=CH2 Ví dụ4: C3H6O (1 +1oxi) cĩ 4 đồng phân cấu tạo mạch hở: 1 anđehit,1 xeton,1ancol khơng no(1 ), 1 ete khơng no (1 ). Anđehit: CH3-CH2-CH=O ; Xeton: CH3-CO-CH3 Ancol khơng no: HO-CH2-CH=CH2; Ete khơng no: CH3-O-CH=CH2 Ở đây học sinh thường quên hai trường ancol, ete khơng no !  Nếu a = 1, z = 2 (1 + 2 oxi) => A (CnH2nO2) cĩ 9 trường hợp là: (1) Axit no, đơn chức, mạch hở (số C 1) ví dụ: HCOOH (2) Este no, đơn chức, mạch hở (số C 2) ví dụ: HCOO-CH3 (3) Tạp chức 1 anđehit + 1 ancol no, mạch hở(sốC 2) ví dụ: HO-CH2-CH=O (4) Tạp chức 1 anđehit + 1 ete no, mạch hở (số C 3) ví dụ: CH3-O-CH2-CH=O (5) Tạp chức 1 xeton + 1 ancol no, mạch hở (số C 3) ví dụ: HO-CH2-CO-CH3 (6)Tạp chức 1 xeton + 1 ete no, mạch hở (số C 4) ví dụ: CH3-O-CH2-CO-CH3 (7) Tạp chức 1 ancol +1 ete khơng no(1 ) (số C 3) ví dụ: HO-CH2-O-CH=CH2 (8)Ancol 2 chức khơng no (1 ) (số C 4) ví dụ: HO-CH2-CH=CH-CH2-OH (9) Ete 2 chức khơng no (1 ) (số C 4) ví dụ: CH3-O-CH2-O-CH=CH2 Ví dụ5: C3H6O2 (1 +2oxi) cĩ 8 đồng phân cấu tạo mạch hở: Axit: (1) CH3-CH2-COOH Este: (2) HCOO-CH2-CH3 , CH3-COO-CH3 Tạp chức 1 anđehit +1 ancol no, mạch hở(2) HO-CH2-CH2-CH=O, CH3-CH(OH)-CH=O Tạp chức 1 anđehit + 1 ete no,www.nitropdf.com mạch hở (1) CH3-O-CH2-CH=O Tạp chức 1 xeton + 1 ancol no, mạch hở (1) HO-CH2-CO-CH3 Tạp chức 1 ancol +1 ete khơng no, mạch hở (1) HO-CH2-O-CH=CH2 Ancol 2 chức ; eteNitro hai chức ; tạp cPDFhức xeton + ete kTrialhơng tồn tại vì số C điều kiện là: y 2x+2 và y, M luơn chẵn (vì 2a và 2x+2 chẵn) 2x 2 t y Ví dụ 7: (A) CxHyNt hay CxHyOzNt ta cĩ a = hay2a=2x+2+t –y 2 Vì a 0 nên => điều kiện là: y 2x+2+t và y và t cùng chẵn (lẽ).Tương tự hợp chất là CxHyCly hay CxHyOzClv cĩ điều kiện là: y+v 2x+2 và y và v cùng chẵn (lẽ) Ví dụ8: Hợp chất (A) cĩ CTPT là (C4H9Cl)n cĩ mấy đồng phân cấu tạo A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Gợi ý: A: (C4H9Cl)n hay C4nH9nCln , điều kiện (n+9n) 2.4n+2 => n 1 => chọn n = 1 Vậy A là C4H9Cl (0 +1 Cl) => Đáp án đúng là C vì A cĩ 4 đồng phân là Cl-CH2-CH2-CH2-CH3 , CH3-CHCl-CH2-CH3 , Cl-CH2-CH(CH3)-CH3 , CH3-CCl(CH3)-CH3. Ở đây học sinh thường khơng biết tìm giá trị n ! Sáng Kiến Kinh Nghiệm Trang 4