Sáng kiến kinh nghiệm Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Nội dung text: Sáng kiến kinh nghiệm Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

1. SKKN GV: Nguyễn Thị Bích Đào- Trường THPT Đặng Huy Trứ A . PHẦN MỞ ĐẦU I. Lý do chọn đề tài : Đổi mới phương pháp dạy học theo hướng phát huy tính tích cực ,chủ động ,sáng tạo , rèn luyện năng lực tự học cho học sinh ,là điều kiện quan trọng để nâng cao chất lượng dạy và học.Với tinh thần trên, giáo viên trong nhà trường phổ thông nói riêng và những người làm công tác giáo dục nói chung luôn phải sáng tạo, tìm tòi để thực hiện yêu cầu đó. Hiện nay với hình thức kiểm tra trắc nghiệm đòi hỏi học sinh phải có kiến thức sâu, rộng để hoàn thành bài kiểm tra với nhiều kiến thức trong một thời gian ngắn. Do đó ngoài việc giúp học sinh nghiên cứu kiến thức, giáo viên cần giúp học sinh nghiên cứu các phương pháp giải quyết các dạng bài tập một cách nhanh chóng, chính xác. Trong quá trình giảng dạy tôi nhận thấy nhiều học sinh còn lúng túng trong việc viết và xác định số đồng phân cấu tạo.Vì thế tôi chọn đề tài “Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ” làm đề tài sáng kiến kinh nghiệm của mình trong năm học 2010-2011, năm học với chủ đề “ Tiếp tục đổi mới quản lý và năng cao chất lượng giáo dục” II .Đối tượng nghiên cứu : Đối tượng học sinh THPT khối 12 III.Mục đích nghiên cứu : - Xác định bản chất của hiện tượng đồng phân cấu tạo. - Xác định nhanh số lượng đồng phân của hợp chất hữu cơ. IV.Nhiệm vụ nghiên cứu : - Nghiên cứu các tài liệu có liên quan đến vấn đề đồng phân. - Nghiên cứu cơ sở lý luận của việc xây dựng của hiện tượng đồng phân. - Sắp xếp hệ thống câu hỏi TNKQ về đồng phân theo từng bài học trong chương trình THPT. V . Phạm vi nghiên cứu : Trường THPTĐặng Huy Trứ VI. Phương pháp nghiên cứu : Phương pháp lý luận , vấn đáp , trắc nghiệm 1
2. SKKN GV: Nguyễn Thị Bích Đào- Trường THPT Đặng Huy Trứ B. NỘI DUNG NGHIÊN CỨU I. Thực trạng : Trong năm học 2010-2011 này ,tôi được phân công dạy môn Hoá lớp 12 , đa số các em đều thi đại học khối A,B nên môn hoá là môn rất quan trọng cho các em .Với hình thức thi đại học như hiên nay là thi trắc nghiệm nên ngoài việc các em nắm được kiến thức thì việc trang bị cho các em hpương pháp kĩ năng giải nhanh là rất quan trọng II. Cơ sở lý luận : 1. Khái niệm đồng phân. Đồng phân là những hợp chất khác nhau (khác nhau về cấu trúc dẫn đến khác nhau về tính chất) nhưng có cùng công thức phân tử. Chú ý: Trong các bài học về cá chất cụ thể của chương trình hóa học THPT chúng ta chỉ xét hiện tượng đồng phân do sự khác nhau về cấu tạo (đồng phân cấu tạo) và sự sắp xếp khác nhau quanh liên kết đôi (đồng phân hình học) 2. Phân loại đồng phân Dựa vào cấu tạo phân tử và vị trí trong không gian có thể phân loại các đồng phân trong chương trình hóa học THPT theo sơ đồ sau: Đồng phân Đồng phân cấu Đồng phân tạo hình học Đồng phân Đồng phân Đồng phân vị Đồng phân cis Đồng phân mạch cacbon nhóm chức trí nhóm chức trans Chú ý: Điều kiện để có đồng phân hình học: Trong chương trình hóa học THPT chỉ xét hiện tượng đồng phân trong trường hợp hợp có liên kết đôi (C = C) Điều kiện để có đồng phân hình học: a c C=C b d a khác b và c khác d 2
3. SKKN GV: Nguyễn Thị Bích Đào- Trường THPT Đặng Huy Trứ Nếu nhóm các nhóm thế lớn (lớn về khối lượng, kích thước, mức độ cồng kềnh) nằm về một phía so với liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân cis. Nếu hai nhóm thế lớn nằm khác phía so với liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân trans. Chú ý: Phương pháp xác định đồng phân cis, trans của tài liệu sách giáo khoa hóa học 11 chỉ áp dụng trong phạm vi anken. 3. Cách viết đồng phân Bước 1: Phân loại Dựa vào thành phần nguyên tố và độ bất bão hòa để xét hợp chất có thể có loại nhóm chức gì. Chú ý: Độ bất bão hòa (Tổng số liên kết và số vòng (v) trong phân tử): a = + v (một tương đương với một vòng) Các xác định độ bất bão hòa (không áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion). - Với hợp chất chỉ có cacbon và hidro (hidrocacbon): với số nguyên tử các bon là n thì số nguyên tử H tối đa là 2n + 2. - Số hidro của hợp chất giảm so với hidro tối đa là 2a. - Ngoài hai nguyên tố C, H nếu hợp chất có thêm các nguyên tố khác thì tùy thuộc vào hóa trị của nguyên tố đó mà số nguyên tử H tối đa có thể thay đổi cụ thể như sau: + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị I. Số hidro tối đa giảm so với hidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hóa trị I đó. + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị II. Số hidro tối không thay đổi so với hidrocacbon tương ứng. + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị III. Số hidro tối đa tăng so với hidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hóa trị III đó. + Nếu thêm nguyên tố hóa trị IV. Số hidro tối đa tăng so với hidrocacbon tương ứng bằng hai lần số nguyên tử hóa trị IV đó. Từ những điểm nêu trên ta có thể xác định độ bất bão hòa a bằng công thức sau: a = (số hidro tối đa - số hidro hiện có)/2 Ví dụ: Xác định độ bất bão hòa của hợp chất CxHyOzNtClk a = [(2x + 2 + t - k) - y]/2 Bước 2: Viết đồng phân cho từng loại - Với mỗi loại trước hết là viết đồng phân mạch cacbon - Thay đổi vị trí của liên kết bội( nếu có.) - Thay đổi vị trí nhóm chức( nếu có). - Xét đồng phân hình học. Trên đây là nguyên tắc chung có thể áp dụng cho nhiều loại chất. Với mỗi loại chất ta có thể thay đổi trật tự hoặc kết hợp các thứ tự trong cách làm trên cho phù hợp. III. Giải pháp thực hiện: Với các bài tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp chất no, đơn chức, mạch hở. Đặc biệt với những hợp chất có nhiều nguyên tử cacbon, việc viết công thức cấu tạo các đồng phân để xác định số lượng sẽ mất nhiều thời gian, trong khi thời gian để xác định phương án trong của các câu hỏi trong đề kiểm tra trắc nghiệm không nhiều. Để giải quyết vấn đề này một số tác giả đã đưa ra công thức xác định số đồng phân: 3
4. SKKN GV: Nguyễn Thị Bích Đào- Trường THPT Đặng Huy Trứ TT Hợp chất CT CT tính Điều chung kiện n-3 1 Andehit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO 2 2<n<7 n-3 2 Cacboxylic no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 2 2<n<7 n-2 3 Ancol no, đơn chức, mạch hở CnH2n+2O 2 1<n<6 n-2 4 Este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 2 1<n<5 n-1 5 Amin no, đơn chức, mạch hở CnH2n+3N 2 1<n<5 Sau đây là một vài ví dụ minh hoạ cho công thức trên Ví dụ 1 : Viết các đồng phân cấu tạo của hợp chất andehit có CTPH là C5H100 C — C—C—C—CHO C— C—C—CHO | C C — C—C — CHO | C C | C — C — CHO | C Kiểm tra bằng công thức : 2n-3 = 25-3 = 4 Ví dụ 2 : Viết các đồng phân cấu tạo của hợp chất axit có CTPH là C5H1002 C—C—C—C—COOH C—C—C—COOH | C C—C—C—COOH | C 4
5. SKKN GV: Nguyễn Thị Bích Đào- Trường THPT Đặng Huy Trứ C | C—C—COOH | C Kiểm tra bằng công thức : 2n-3 = 25-3 = 4 Tuy nhiên việc áp dụng công thức trên tồn tại một số nhược điểm; khó nhớ, không linh động trong các hợp chất khác nhau. Việc áp dụng công thức không giúp học sinh thấy được bản chất của hiện tượng đồng phân cấu tạo. Tôi nhận thấy, số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ, no, đơn chức, mạch hở đều có điểm giống nhau là được hình thành qua đồng phân của gốc ankyl (C nH2n - 1 - ) giúp học sinh nhận định được điều đó ta có thể giúp học sinh nhanh chóng xác định được số lượng các đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở thường gặp trong chương trình. Với mức độ học sinh THPT thường liên quan đến các gốc ankyl có từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon. Vì vậy để học sinh nắm được bản chất của phương pháp mà tôi đề cập, cần giúp học sinh viết thành thạo đồng phân của các gốc ankyl có từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon. Cụ thể là: Gốc ankyl có 1 đến 2 nguyên tử cacbon chỉ có 1 cấu tạo duy nhất tương ứng là: CH3- , CH3- CH2 - . Gốc ankyl có 3 nguyên tử cacbon có 2 cấu tạo tương ứng là C C C C C ; C . Gốc ankyl có 4 nguyên tử cacbon có 4 cấu tạo tương ứng là: C C C C C C C C C C C C C C C C Gốc ankyl có 5 nguyên tử cacbon có 8 cấu tạo tương ứng là: C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 5
6. SKKN GV: Nguyễn Thị Bích Đào- Trường THPT Đặng Huy Trứ C C C C C Tổng kết số đồng phân của một số gốc ankyl: Số lượng cacbon Công thức Số đồng phân 1,2 CH3- , C2H5 - 1 3 C3H7 - 2 4 C4H9 - 4 5 C5H11 - 8 Chú ý: Ngoài ra với các hợp chất chứa một vòng benzen cần lưu ý trường hợp, khi trên vòng bezen có 2 nhóm thế, có 3 đồng phân cấu tạo (octo, meta, para) tạo nên từ sự thay đổi vị trí tương đối của 2 nhóm thế đó. Ví dụ các đồng phân của xilen CH3 CH3 CH3 CH3 CH (o - xilen); 3 (m xilen); CH3 (p - xilen) Ví dụ áp dụng: Ví dụ 1: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H9Cl. Hướng dẫn: - a = 0, có một nguyên tử Cl, vậy đây là dẫn xuất monoclo no, mạch hở - Công thức cấu tạo các đồng phân được tạo nên khi đính gốc C 4H9 - với nguyên tử Cl => số đồng phân cấu tạo = số đồng phân của C4H9 - = 4 Ví dụ 2: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C5H12O. Hướng dẫn: - a = 0, có một nguyên tử oxi, vậy đây là ancol hoặc ete no, đơn chức, mạch hở - Với ancol: Số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của C5H11 - = 8. - Với ete: có dạng ROR’ (vai trò của R, R’ là như nhau). Số đồng phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi số lượng cacbon trong R, R’ và thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng). C1OC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - C2OC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 6 6
7. SKKN GV: Nguyễn Thị Bích Đào- Trường THPT Đặng Huy Trứ Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H12O = 14. Ví dụ 3: Xác định số lượng các chất no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C5H10O. Hướng dẫn: - a = 1, có một nguyên tử oxi, vậy đây là andehit hoặc xeton no, đơn chức, mạch hở - Với andehit: Dạng C4CHO có số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của gốc C4H9 - = 4. - Với xeton: Dạng RCOR’ (Vai trò của R và R’ là như nhau), số đồng phân cấu tạo tạo nên bởi sự thay đổi số lượng nguyên tử cacbon trong R, R’ và sự thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số đồng phân gốc ankyl tương ứng). C1COC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - C2COC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - Vậy số đồng phân cấu tạo là xeton = 6 Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H10O = 10. Ví dụ 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C6H12O2. Hướng dẫn: - a = 1, có 2 nguyên tử oxi, vậy đây là axit cacboxylic hoặc este no, đơn chức, mạch hở - Với axit cacboxylic: Dạng C5COOH số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của C5H11 - = 8. - Với este: có dạng RCOOR’ (vai trò của R, R’ là khác nhau). Số đồng phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi số lượng cacbon trong R, R’ và thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng, R có thể là nguyên tử H). HCOOC5: có 8 đồng phân tạo ra bởi gốc C5H11 - (R’) C1COOC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - (R’) C2COOC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - (R’) C3COOC2: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - (R) C4COOC1: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - (R) Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 20 Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C6H12O2 = 28. Ví dụ 5: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H11N. Hướng dẫn: - a = 0, có một nguyên tử nitơ, vậy đây là amin no, đơn chức, mạch hở - Số đồng phân cấu tạo được tạo ra do sự thay đổi bậc, thay đổi số lượng nguyên tử cacbon trong các gốc và sự thay đổi cấu tạo của các gốc (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng). Bậc 1: Dạng C4N: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - Bậc 2: Dạng RNHR’ (vai trò R, R’ là như nhau) C1NC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - C2NC2: Có 1 đồng phân Bậc 3: Dạng RNR’R” (vai trò R, R’, R” là như nhau) 7