Sáng kiến kinh nghiệm Một số phương pháp giải bài tập peptit

Nội dung text: Sáng kiến kinh nghiệm Một số phương pháp giải bài tập peptit

1. MỤC LỤC Trang A. MỞ ĐẦU 2 1. Lí do chọn đề tài 2 2. Mục đích nghiên cứu 2 3. Đối tượng nghiên cứu 2 4. Phương pháp nghiên cứu 2 5. Thời gian nghiên cứu 2 B. NỘI DUNG 3 1. Cơ sở lí luận 3 2. Thực trạng vấn đề nghiên cứu 3 2.1. Thuận lợi 3 2.2. Khó khăn 3 3. Mở đầu về peptit 3 3.1. Khái niệm 3 3.2. Tính chất hoá học 4 3.2.2. Phản ứng màu biure 4 3.2.3. Phản ứng trùng ngưng (chỉ xét peptit mạch hở) 4 3.2.3.1. Từ các α-amino axit 4 3.2.3.2. Từ hỗn hợp các peptit 4 4. Dạng toán cơ sở và các phương pháp giải 5 4.1. Dạng cơ sở: Xác định peptit 5 4.2. Phương pháp trùng ngưng hóa 6 4.2.1. Cơ sở lí thuyết 6 4.2.2. Dấu hiệu nhận biết 6 4.2.3. Phương pháp giải 6 4.3. Phương pháp đồng đẳng hóa 7 4.3.1. Cơ sở lí thuyết 7 4.3.2. Dấu hiệu nhận biết 8 4.3.3. Phương pháp giải 8 4.4. Dạng cho mol hỗn hợp peptit 9 4.5. Dạng quy đổi hỗn hợp peptit về amino axit hoặc gốc và H2O 9 4.6. Dạng peptit-este 10 C. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 13 1. Kết quả 13 2. Đánh giá hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm 13 3. Hạn chế 13 4. Bài học kinh nghiệm 13 5. Khả năng ứng dụng của đề tài 13 6. Kiến nghị, đề xuất 13 PHỤ LỤC 15 1
2. TÊN ĐỀ TÀI: MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP PEPTIT A. MỞ ĐẦU 1. Lí do chọn đề tài Trong những năm gần đây, trong các đề thi đại học, cao đẳng luôn có những bài tập khó để học sinh “chinh phục” nhằm lấy điểm cao. Một trong các dạng bài tập quan trọng đó là dạng bài tập vận dụng cao về peptit. Nếu học sinh chỉ có kiến thức đơn thuần về cấu tạo, nắm một vài tính chất hóa học của peptit thì rất khó khăn tìm ra hướng giải loại bài tập này. Khi giải loại bài tập này yêu cầu học sinh phải có tư duy cao và vận dụng các kĩ năng về các phương pháp giải mới đưa ra được hướng giải quyết. Bài tập peptit là loại toán lạ và khó, yêu cầu đặt ra là học sinh phải nắm chắc bản chất của peptit để có khả năng biến đổi linh hoạt. Với những lý do trên, tôi chọn đề tài “Một số phương pháp giải bài tập peptit”, với hi vọng mang lại cho các em học sinh 12 một số kinh nghiệm trong việc giải bài tập loại này được tốt hơn. 2. Mục đích nghiên cứu Tìm ra phương pháp giải các dạng bài tập peptit được nhanh hơn, dễ hiểu hơn, đem lại kết quả cao nhất trong quá trình làm bài tập trắc nghiệm. 3. Đối tượng nghiên cứu Học sinh khối 12 4. Phương pháp nghiên cứu Nghiên cứu bản chất của peptit: cấu tạo, tính chất vật lí, tính chất hóa học của peptit. Khảo sát học sinh để phân loại các đối tượng sao cho phù hợp với mỗi mức độ của bài tập đưa ra. Xây dựng phương pháp giải cụ thể cho từng dạng bài tập peptit. 5. Thời gian nghiên cứu Từ tháng 9/2017 đến 12/2018: Trong thời gian này vừa nghiên cứu, vừa áp dụng và áp dụng đại trà trong năm học 2018-2019. 2
3. B. NỘI DUNG 1. Cơ sở lí luận Đối với dạng bài tập peptit, để viết được phương trình hoá học chính xác, học sinh phải hiểu được bản chất của phản ứng. Điều khó đối với học sinh là phải biết xác định xem phản ứng xảy ra thì tạo ra những sản phẩm nào, từ đó mới viết được phương trình hoá học chính xác. Mặt khác kỹ năng giải toán hoá học chỉ được hình thành khi học sinh nắm vững lý thuyết, nắm vững các kiến thức về tính chất hoá học của chất, biết vận dụng kiến thức vào giải bài tập. Học sinh phải hình thành được một mô hình giải toán, các bước để giải một bài toán, kèm theo đó là phải hình thành ở học sinh thói quen phân tích đề bài và định hướng được cách làm đây là một kỹ năng rất quan trọng đối với việc giải một bài toán hóa học. Do đó, để hình thành được kỹ năng giải nhanh bài tập peptit thì ngoài việc giúp học sinh nắm được bản chất của phản ứng thì giáo viên phải hình thành cho học sinh một phương pháp giải nhanh bên cạnh đó rèn luyện cho học sinh tư duy định hướng khi đứng trước một bài toán và khả năng phân tích đề bài. Chính vì vậy việc cung cấp cho học sinh các phương pháp giải nhanh bài tập peptit để giúp học sinh định hướng đúng, xử lý nhanh khi làm bài tập peptit là điều rất cần thiết, nó giúp học sinh có tư duy khoa học khi học tập hoá học nói riêng và các môn học khác nói chung nhằm nâng cao chất lượng dạy học. 2. Thực trạng vấn đề nghiên cứu 2.1. Thuận lợi - Trong quá trình thực hiện đề tài sáng kiến kinh nghiệm bản thân tôi đã được tham khảo rất nhiều nguồn tư liệu thông tin thông qua các tài liệu sách báo, mạng internet. Ngoài ra còn có sự giúp đỡ, góp ý nhiệt tình của bạn bè, đồng nghiệp trong và ngoài trường. - Trong quá trình còn đi học cho đến khi là giáo viên bản thân tôi đã luôn tìm tòi, học hỏi và sưu tầm được một nguồn bài tập phong phú. Nội dung trong sáng kiến kinh nghiệm lần này bản thân tôi đã áp dụng, lồng ghép vào quá trình giảng dạy và thấy đạt hiệu quả cao trong dạy học, làm cho các em thấy thích thú với môn học và chất lượng học tập của các em đã có sự nâng lên, điều đó đã thúc đẩy tôi thực hiện nội dung sáng kiến này. 2.2. Khó khăn - Kỹ năng giải bài tập hóa học của học sinh còn yếu - Phương trình phản ứng trong phần lí thuyết peptit ở sách giáo khoa 12 chưa thực sự cụ thể để học sinh dễ hình dung ra bản chất hóa học của peptit. Do vậy nhiều bài tập peptit trong các đề thi đại học các em thường không làm được vì thấy phức tạp nhưng thực tế nếu hiểu rõ bản chất và phương pháp thì bài tập peptit cực kỳ đơn giản. 3. Mở đầu về peptit 3.1. Khái niệm - Peptit là hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α–amino axit liên kết với nhau bằng các liên kết peptit. - Liên kết peptit là liên kết –CONH– giữa 2 đơn vị α-amino axit. Nhóm –CONH– giữa 2 đơn vị α–amino axit gọi là nhóm peptit. - Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4, gốc α–amino axit được gọi là đi, tri, tetrapeptit, được gọi chung là oligopeptit. Ví dụ: Các đipeptit có thể tạo thành từ glyxin và alanin: Gly–Gly, Ala–Ala, Gly–Ala, Ala–Gly. - Những phân tử peptit chứa trên 10 gốc α–amino axit được gọi là polipeptit. 3
4. -Ở điều kiện thường, peptit là các chất rắn. Chú ý: - Các gốc α-amino axit trong peptit có thể giống hoặc khác nhau. - Chủ yếu xét các peptit mạch hở, tạo ra từ các gốc α-amino axit no, mạch hở, phân tử có 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH. - Cấu tạo của n-peptit: H-(HN-R-CO) n-OH có 1 đầu là nhóm –NH2 gọi là đầu N và 1 đầu là nhóm –COOH gọi là đầu C. - Phân tử peptit mạch hở tạo từ α-amino axit no, mạch hở có 1 nhóm NH 2 và 1 nhóm COOH luôn có số O nhiều hơn số N là 1. Ví dụ: đipeptit Gly-Gly có CTPT là C4H8O3N2, 3.2. Tính chất hoá học - Thuỷ phân hoàn toàn peptit (xúc tác axit hoặc bazơ) thu được các α-amino axit. Tổng quát: Thuỷ phân n-peptit (đipeptit, tripeptit, ) Tổng quát 1: n-peptit + (n – 1)H2O → Các α-amino axit. Ví dụ: Gly-Ala-Val + 2H2O → Gly + Ala + Val. Gly2Ala3Val4 + 8H2O → 2Gly + 3Ala + 4Val. Tổng quát 2: Thuỷ phân trong môi trường kiềm n-peptit + nNaOH → Muối natri của các α-amino axit + H2O. Ghi nhớ: Mol H 2O = mol peptit (vì H2O được tạo ra từ phản ứng của nhóm COOH nằm cuối cùng của phân tử peptit với NaOH. Ví dụ: Gly-Ala-Val + 3NaOH → Gly-Na + Ala-Na + Val-Na + H2O. Gly2Ala3Val4 + 9NaOH → 2Gly-Na + 3Ala-Na + 4Val-Na + H2O. Tổng quát 3: Thuỷ phân trong môi trường axit n-peptit + (n – 1)H2O + nHCl → Muối clorua của các α-amino axit. Ghi nhớ: Bảo toàn khối lượng → m = m + m + m . muối clorua peptit H2O HCl phản ứng Ví dụ: Gly-Ala-Val + 2H2O + 3HCl → HCl.Glyxin + HCl.Alanin + HCl.Valin. Gly2Ala3Val4 + 8H2O + 9HCl → 2HCl.Glyxin + 3HCl.Alanin + 4HCl.Valin. - Thuỷ phân không hoàn toàn peptit (xúc tác axit hoặc bazơ hoặc enzim) thu được các peptit ngắn hơn. 3.2.2. Phản ứng màu biure Trong môi trường kiềm peptit tác dụng với Cu(OH)2 tạo hợp chất màu tím. Chú ý: đipeptit không tham gia phản ứng này (ví dụ: gly-ala, ala-ala, ). 3.2.3. Phản ứng trùng ngưng (chỉ xét peptit mạch hở) 3.2.3.1. Từ các α-amino axit Tổng quát: aGly + bAla + cVal → GlyaAlabValc + (a + b + c – 1)H2O. Ghi nhớ: Mpeptit =  M amino axit  H2O. Ví dụ: Gly + Gly + Ala → Gly-Gly-Ala + 2H2O; Hay 2Gly + Ala → Gly2Ala + 2H2O. MPeptit = 2.75 + 89 – 2.18 = 203. 3.2.3.2. Từ hỗn hợp các peptit Tổng quát: Hỗn hợp các peptit X, Y, Z có tỉ lệ mol tương ứng a : b : c. aX + bY + cZ → Peptit lớn + (a + b + c – 1)H2O. Ghi nhớ: Bảo toàn khối lượng → m = m + m . hỗn hợp peptit Peptit lớn H2O Ví dụ: Hỗn hợp E gồm các peptit X, Y, Z có tỉ lệ mol tương ứng là 2 : 3 : 4. 2X + 3Y + 4Z → Peptit lớn + 8H2O. x → 8x mol. → Khối lượng hỗn hợp E: mhỗn hợp peptit E = x.MPeptit lớn + 8x.18. 4
5. 4. Dạng toán cơ sở và các phương pháp giải 4.1. Dạng cơ sở: Xác định peptit Ví dụ 1: Thuỷ phân hoàn toàn hỗn hợp E gồm 0,1 mol đipeptit X và 0,15 mol tripeptit Y thu được sản phẩm gồm 30 gam glyxin và 22,25 gam alanin. Peptit Y là: A. Gly-Ala. B. Gly3 C. Gly2Ala D. GlyAla2. Thuỷ phân hỗn hợp E thu được: 0,4 mol Gly và 0,25 mol Ala. X là :Glya Ala(2–a) : 0,1 mol. Vì sản phẩm chỉ gồm Gly và Ala nên gọi hỗn hợp E gồm Y là :Glyb Ala(3–b) : 0,15 mol. 8 2a Bảo toàn Gly, ta có: 0,1a + 0,15b = 0,4 hay 2a + 3b = 8 → b = 3 Vì X là đipeptit nên a có thể nhận các giá trị 0, 1, 2. Lập bảng: a 0 1 2 b 2,66 2 1,33 → Peptit Y là Gly2Ala. Ví dụ 2: Thuỷ phân hoàn toàn 0,25 mol hỗn hợp E gồm tripeptit X và tetrapeptit Y cần dùng vừa đủ 450ml dung dịch NaOH 2M, thu được sản phẩm chỉ gồm 24,25 gam muối của glyxin và m gam muối của alanin. Peptit Y và giá trị của m lần lượt là: A. GlyAla2 và 21,7. B. Gly2Ala2 và 33,3. C. GlyAla3 và 42,75. D. GlyAla3 và 72,15. Tripeptit X + 3NaOH → muối + H2O x → 3x mol. Tetrapeptit Y + 4NaOH → muối + H2O y → 4y mol. x y 0,25 x 0,1 → 3x 4y 0,9 y 0,15 Thuỷ phân hỗn hợp E thu được: 0,25 mol muối Gly-Na. X là :Glya Ala(3–a) : 0,1 mol. Vì sản phẩm chỉ gồm Gly và Ala nên gọi hỗn hợp E gồm Y là :Glyb Ala(4–b) : 0,15 mol. 5 2a Bảo toàn Gly, ta có: 0,1a + 0,15b = 0,25 hay 2a + 3b = 5 → b = . 3 Vì X là tripeptit nên a có thể nhận các giá trị 0, 1, 2, 3. Lập bảng: a 0 1 2 3 b 1,67 1 1,33 -1,33 → Peptit Y là GlyAla3 → X là GlyAla2 → Bảo toàn Ala ta có mol muối Ala = 0,1.2 + 0,15.3 = 0,65 mol. → Khối lượng muối Ala-Na = 0,65.111 = 72,15 gam. 4.2. Phương pháp trùng ngưng hóa 4.2.1. Cơ sở lí thuyết - Điều chế peptit lớn từ hỗn hợp các peptit theo tỉ lệ mol bài cho (xem thêm mục 3.2.3.2). - Cách tìm giá trị min và max của 1 biểu thức liên quan. - Áp dụng vào tìm giá trị min, max của số gốc amino axit trong peptit lớn, từ đó tính toán theo yêu cầu của bài toán. Thông thường dạng này, bài yêu cầu tính khối lượng hỗn hợp peptit. 5